A conversão da anilina (de outra forma conhecido como aminobenzeno) ao benzeno é um bom exemplo de ensino de duas reacções importantes em química orgânica. O primeiro destes é a reacção da anilina com ácido nitroso para formar um tipo invulgar de química conhecida como um sal de diazónio. sais de diazónio são úteis uma vez que eles podem ser feitos em tintas e corantes alimentares. Na conversão modelada aqui, no entanto, o sal é seguida tratado com ácido para remover o grupo diazónio e produzir a molécula de benzeno bruto. Esta reacção também é útil e ocorre na síntese de alguns compostos orgânicos.
Coisas que você precisa
- balão reaccional
- Banho gelado
- agitador magnético e barra de agitação
- vidraria volumétrica
- Anilina
- ácido sulfúrico aquoso
- Nitrito de sódio
- ácido hipofosforoso
Prepara-se uma solução de anilina em ácido clorídrico aquoso dentro de um balão de reacção. Arrefecer esta solução para 0 graus Celsius. Note-se que anilina tem a fórmula molecular C6H5NH2 (onde C é carbono, H é hidrogénio e n é azoto), de modo que é essencialmente igual ao do benzeno (C6H6) com um átomo de hidrogénio removido do grupo -NH2 e inserido no seu lugar.
Adicionar gota a gota, com agitação, uma solução de nitrito de sódio (NaNO 2) em água. A combinação de nitrito de sódio e ácido irá produzir o ácido nitroso (HONO) no balão de reacção. O ácido nitroso vai reagir com a anilina já no balão para alterar o grupo -NH2 em -N2 + Cl e assim produzir o correspondente produto químico conhecido como um sal de diazónio (C6H5N2 + Cl-). Conservar esta solução abaixo de 5 graus Celsius para manter o sal de diazônio instável.
Adicionar gota a gota, com agitação, uma solução aquosa de ácido hipofosforoso (H3PO2) à solução do sal de diazónio. A reacção de ácido hipofosforoso com o sal de diazónio irá remover o grupo diazónio e substituí-lo por um átomo de hidrogénio, gerando benzeno (C6H6). Anilina agora foi convertido para o benzeno através do composto intermediário de diazónio.
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